化学科学与工程学院郑生财/赵晓明团队利用原创轴手性β-芳基卟啉催化剂高效合成手性2-吲哚叔醇,成果发表于《德国应用化学》
来源:化学科学与工程学院
时间:2025-11-07 浏览:
吲哚衍生物作为天然产物和药物分子中的重要骨架,其C2位不对称功能化一直是有机合成中的难点。传统方法主要依赖C3位亲核性进行Friedel-Crafts反应,而C2位功能化往往需要预官能团化或使用还原型吲哚。卡宾化学中的羰基叶立德重排反应为吲哚C2位功能化提供了新思路,但手性控制面临叶立德易解离导致对映选择性降低的挑战。化学科学与工程学院郑生财/赵晓明团队基于前期β-芳基轴手性铱卟啉催化剂的研究基础,开发了氧化吲哚与芳基重氮酯的不对称重排新策略, 为手性2-吲哚叔醇的合成提供了高效方法。相关研究成果以“Iridium Porphyrin-Catalyzed Asymmetric Rearrangement of Oxindoles with Aryl Diazoesters: Enantioselective Synthesis of Chiral Tertiary 2-Indolyl Alcohols”为题在线发表于国际知名期刊《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)。

该研究首次实现了铱卟啉催化的氧化吲哚与芳基重氮酯不对称重排反应,为手性2-吲哚叔醇的合成提供了高效方法。该策略通过精准控制羰基叶立德形成与重排过程,突破了传统吲哚C2功能化的限制,为复杂手性吲哚骨架的构建开辟了新途径,在药物化学中具有重要应用前景。

化学科学与工程学院郑生财研究员与赵晓明教授为论文联合通讯作者,已毕业的硕士生蔺亚洲为论文第一作者,博士生袁珊珊、硕士生徐育和梁伊果、本科生胡恒语参与了研究工作。该研究工作得到了国家自然科学基金和同济大学青年人才计划等项目的资助。
论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202519102